Bryant regresó para la temporada 2014-15, su decimonovena temporada con los Lakers, que había reemplazado a D’Antoni con el ex compañero de Bryant en los Lakers, Byron Scott. El 30 de noviembre de 2014, en una victoria por 129-122 en tiempo extra contra los Toronto Raptors, Bryant registró el vigésimo triple-doble de su carrera con 31 puntos, 12 asistencias y 11 rebotes. A los 36 años, se convirtió en el jugador de la NBA de mayor edad en lograr 30 puntos, 10 rebotes y 10 asistencias en un juego. El 14 de diciembre, Bryant se convirtió en el tercer máximo anotador de todos los tiempos de la NBA, superando a Jordan (32,292) en la victoria por 100–94 contra Minnesota. Jugó en los primeros 27 juegos de la temporada, promediando máximos del equipo con 26.4 puntos y 35.4 minutos por juego mientras lideraba la liga con 22.4 tiros por juego. Sin embargo, Scott lo mantuvo fuera durante tres juegos consecutivos para descansar después de una de sus peores actuaciones de la temporada, cuando Bryant cometió nueve pérdidas de balón y anotó 25 puntos con solo 8 de 30 tiros en la derrota 108-101 ante Sacramento. Sufría de dolor en las rodillas, los pies, la espalda y los tendones de Aquiles y Scott planeaba reducir su carga de trabajo en el futuro. Tres veces Bryant había excedido los 40 minutos en un juego, y el entrenador se culpó a sí mismo por sobrecargarlo después de que comenzó la temporada en tan buena forma. Durante la temporada, Bryant había disparado solo el 37 por ciento desde el campo, y el récord del equipo era solo de 8-19. En su segundo juego después de descansar, sumó 23 puntos, 11 asistencias y 11 rebotes en la victoria por 111-103 sobre Denver, y se convirtió en el tercer jugador en la historia de la liga en registrar múltiples triples-dobles en una temporada a los 36 años o más viejo. El 21 de enero de 2015, Bryant sufrió un desgarro en el manguito rotador en su hombro etero mientras conducía desde la línea de fondo para un mate a dos manos contra los Pelicans de Nueva Orleans. Aunque era diestro, volvió a jugar en el juego y dirigió la ofensiva mientras disparaba, regateaba y pasaba casi exclusivamente con la mano izquierda. Antes de la lesión, Bryant había descansado en 8 de 16 juegos. Se sometió a una cirugía de final de temporada por la lesión, terminando la temporada con un promedio de 22.3 puntos pero disparando un 37.3 por ciento, el mínimo de su carrera, muy por debajo de su marca de carrera del 45.4 por ciento al comienzo de la temporada. Se esperaba que fuera marginado durante nueve meses con un regreso apuntado hacia el inicio de la temporada 2015-16. Los Lakers terminaron la temporada con un récord de 21-61, superando el récord de la franquicia de más derrotas en una temporada que habían establecido el año anterior.