Después de un comienzo de temporada decepcionante con un 28,6% de tiros de campo y un 15% desde la línea de tres puntos en los primeros tres juegos, Harden anotó 59 puntos en 18-32 tiros de campo, junto con nueve asistencias en un 159-158. ganar contra los Washington Wizards el 30 de octubre de 2019, a dos puntos de su récord personal. Con este juego, Harden extendió una racha de tener un juego de 50 puntos en 6 temporadas consecutivas, la segunda racha más larga en la historia de la NBA detrás de Wilt Chamberlain (10 temporadas consecutivas, 1959–69). El 11 de noviembre de 2019, fue nombrado Jugador de la Semana de la Conferencia Oeste después de que los Rockets terminaran 3-0, Harden registró un doble-doble en cada juego y promedió 40.7 puntos, anotando 22 triples con 43.1% de tiros; 9.3 asistencias; 8.0 rebotes; 2,33 robos; y 1,33 bloques. Harden ha anotado un total de 334 puntos en 318 minutos de juego esta temporada, el total más alto en los primeros nueve partidos de una temporada desde que Michael Jordan anotó 337 en 1988-89. Harden, en este punto de la temporada, acertó 39 triples, marcando el cuarto total más alto en los primeros nueve juegos de una temporada y la mayor cantidad de un jugador además de Stephen Curry. El 30 de noviembre de 2019, en una contundente victoria por 158-111 contra los Atlanta Hawks, Harden consiguió el cuarto juego de 60 puntos de su carrera, empatado en el tercer lugar con Michael Jordan, con 60 puntos, el máximo de la temporada, junto con 8 asistencias en 31 minutos. Con este juego, Harden se une a Klay Thompson y Kobe Bryant como los únicos jugadores en anotar 60 puntos en solo tres cuartos. Sus 24 intentos de tiros son los más bajos en un juego de 60 puntos en la historia de la NBA. Harden es actualmente el único jugador activo que ha anotado 60 puntos más de una vez. El 11 de diciembre de 2019, Harden consiguió su cuarto juego de 50 puntos de la temporada con 55 puntos en un eficiente 20 de 34 tiros de campo y 10 de 18 de tres en la victoria por 116-110 contra los Cleveland Cavaliers. Se convirtió en el cuarto jugador en la historia de la NBA con múltiples juegos de 10 o más triples, uniéndose a Stephen Curry (15), Klay Thompson (5) y JR Smith (3). Continuó su alboroto de anotaciones en la siguiente victoria por 130-107 contra el Orlando Magic el 13 de diciembre de 2019, donde logró su segundo juego de 50 puntos consecutivo, la tercera vez en su carrera en la que ha anotado consecutivamente. Juegos de 50 puntos: 54 puntos en 19 de 31 tiros de campo y 10 de 15 en tres, además de siete asistencias y cinco rebotes. En este juego, Harden se convirtió en el segundo jugador en la historia de la NBA en anotar 10+ 3PM en juegos consecutivos, uniéndose a Stephen Curry, quien hizo esto en febrero de 2016, y también superó a Paul Pierce en el octavo lugar en la tabla de clasificación de 3PM de todos los tiempos. También se convirtió en el primer jugador en la historia de la NBA en tener más de 50 puntos y 10+ 3PM en juegos consecutivos. Antes de esas dos últimas actuaciones, solo tres veces un jugador había intentado siete o menos tiros libres mientras anotaba 54 o más puntos en un juego; Harden lo hizo dos veces esa semana. El 21 de diciembre de 2019, Harden superó a Elgin Baylor en la mayoría de los juegos de 40 puntos en la historia de la NBA con 40 puntos en una victoria de 139-125 contra los Phoenix Suns. Se convirtió en el jugador del mes de diciembre de la Conferencia Oeste por su histórico y eficiente desgarro anotador durante el mes.