E-40 hizo su debut en el rap en 1986, con el EP Let’s Side como miembro de The Click. El EP fue coproducido por Mike Mosley y Al Eaton y fue lanzado por Sick Wid It Records, un sello independiente fundado por E-40. En 1992 lanzaron su segundo álbum, Down and Dirty, y en 1993 E-40 hizo su debut en solitario. Federal, un LP de nueve pistas / CD de 14 pistas producido por Studio Ton y lanzado por Sick Wid ‘It Records en asociación con SMG (Solar Music Group), un distribuidor regional. Después de un concurso de talentos en la Universidad Estatal de Grambling, el maestro de ceremonias y su primo B-Legit decidieron intentar una carrera en el rap. Juntos, y con su hermana Suga-T, lanzaron su éxito de radio de 1993, Captain Save a Hoe. Regresaron a Vallejo y se unieron a D-Shot, el hermano de E-40, para formar el grupo MVP o Most Valuable Players. El tío cantante de gospel de E-40 (Saint Charles) les ayudó a sacar el disco. Luego, Suga-T se agregó al grupo para formar The Click. Sinónimo de rap del Área de la Bahía, E-40 obtuvo un seguimiento regional, y eventualmente uno nacional, con sus extravagantes raps, mientras que su espíritu emprendedor, encarnado por su sello discográfico local, Sick Wid ‘It Records, hizo mucho para cultivar un rap floreciente. Escena al este de la Bahía de San Francisco, en comunidades como Oakland y su natal Vallejo. Junto con Too Short, Spice 1 y Ant Banks, E-40 fue uno de los primeros raperos de la costa oeste en firmar un contrato con un sello discográfico importante, firmando un contrato con Jive Records en 1994, después de años de lanzar música de forma independiente. Por lo tanto, le seguirían seis álbumes en solitario adicionales, comenzando con In a Major Way en 1995, así como versiones remasterizadas de las grabaciones independientes de Sick Wid It de E-40 de años anteriores. In a Major Way fue bien recibido a nivel regional, con lugares como invitados de raperos como Tupac Shakur y Mac Mall, así como de su hijo Droop-E. Aunque tenía muchos seguidores en la costa oeste, E-40 no tenía una gran audiencia general, por lo que solo dos de sus canciones se lanzaron bajo Jive Records, «1-Luv» con Levitti y «Things’ll Never Change» con Bo-Roc. , inscrito en el Billboard Hot 100. Había estado trabajando casi exclusivamente con raperos del Área de la Bahía hasta 1997, cuando lanzó la compilación de doble disco Southwest Riders que presentaba exclusivamente actos de rap del Área de la Bahía y el sur. Su colaboración con raperos sureños continuó en 1998, cuando recibió apariciones especiales en álbumes de raperos sureños, incluidos Lost de Eightball y MP Da Last Don de Master P.