Apodado «Lorenzo Il Magnifico», Insigne es un extremo etero rápido, talentoso, hábil y diminuto, con buen ojo para el gol, que suele desplegarse por la izquierda en un 4–3–3 o en un 4–2–3– 1 formación, que le permite cortar por dentro y curvar tiros a portería con su pie más fuerte. Aunque su rol preferido es en el flanco izquierdo, es un delantero trabajador y tácticamente versátil, capaz de jugar en cualquier posición ofensiva en cualquier lado del campo, o incluso por el centro. A menudo ha trabajado en posiciones más profundas y creativas, ya sea en un papel libre en el centro como mediapunta ofensiva detrás de los delanteros o como delantero de apoyo, debido a su capacidad de pase y visión, que le permiten vincularse con mediocampistas, crean oportunidades y brindan asistencias a los compañeros de equipo. También es capaz de jugar un papel central más ofensivo como falso 9. Además de su habilidad para preparar goles, también es capaz de anotarlos él mismo, y es un tirador preciso de jugadas a balón parado. El bajo centro de gravedad resultante de Insigne, combinado con su creatividad, pies rápidos y habilidad técnica, lo hacen extremadamente rápido y ágil en la posesión, y le dan un excelente equilibrio y control del balón, lo que, junto con su estilo, movimiento inteligente, velocidad, y habilidades de regate, le permite vencer a los oponentes y crear espacio para su equipo en las áreas de ataque, o hacer carreras de ataque con el balón dentro del área. Considerado como uno de los prospectos más prometedores de Italia en su juventud, debido a sus atributos, habilidad, ritmo y baja estatura, su ex compañero de equipo en el Napoli y capitán de Macedonia, Goran Pandev, se ha referido a él como el «Messi italiano». Después de marcar un gol, Insigne suele celebrar haciendo un gesto de «corazón» con las manos.