A la edad de 24 años, Henry hizo su primera aparición en la programación de la World Wrestling Federation (WWF) en el episodio del 11 de marzo de 1996 de Monday Night Raw, donde presionó a Jerry Lawler, quien ridiculizaba a Henry mientras lo entrevistaba en el ring. Después de que Henry compitiera en los Juegos Olímpicos de Verano de 1996, la WWF lo firmó con un contrato de diez años. Entrenado por el luchador profesional Leo Burke, su primera pelea en la WWF fue con Lawler. En el evento de pay-per-view, SummerSlam en agosto de 1996, Henry acudió en ayuda de Jake Roberts, quien estaba sufriendo la indignidad a manos de Lawler. Su combate de lucha debut fue en In Your House: Mind Games el 22 de septiembre de 1996, donde derrotó a Lawler. La disputa continuó en el circuito en vivo durante las semanas siguientes. En el episodio del 4 de noviembre de Raw, Henry sirvió como esquinero de Barry Windham en un combate contra Goldust. Estaba listo para formar equipo con Windham, Marc Mero y Rocky Maivia para enfrentarse al equipo de Lawler, Goldust, Hunter Hearst Helmsley y Crush en Survivor Series, pero fue reemplazado por Jake Roberts cuando se vio obligado a retirarse del evento debido a una lesión. . En el episodio del 17 de noviembre de Superstars, Henry derrotó a Hunter Hearst Helmsley, Crush y Goldust en un concurso de tira y afloja. La carrera de Henry se estancó ya que, durante el año siguiente, se tomó un tiempo libre para curar las lesiones y continuar su entrenamiento. En noviembre de 1997, regresó al ring, haciendo su regreso televisado al mes siguiente. A finales de año, era un elemento habitual en la programación de WWF, derrotando a Steve Lombardi en el episodio del 15 de diciembre de Raw y venciendo a The Sultan en el episodio del 27 de diciembre de Shotgun.