Altura de Trippie Redd – ¿Qué altura tiene Trippie Redd?

White apareció en el YouTuber inglés, personalidad de los medios y el sencillo del rapero KSI «Wake Up Call», que fue lanzado en enero de 2020. La canción alcanzó el número 11 en la lista de singles del Reino Unido.

El 17 de septiembre de 2019, 6ix9ine declaró en un testimonio que White ha estado involucrado con la pandilla Five Nine Brims.

En julio de 2018, White anunció que su álbum de estudio debut se titularía Life’s a Trip. El álbum fue lanzado el 10 de agosto de 2018 y debutó en el número cuatro en la lista de álbumes Billboard 200 de EE. UU. Vendiendo 72,000 unidades equivalentes a álbumes. El 9 de agosto de 2019, lanzó su segundo álbum de estudio,!. White logró su primer álbum número uno en Estados Unidos en el Billboard 200 con el lanzamiento de su cuarto mixtape, A Love Letter to You 4, que fue lanzado el 22 de noviembre de 2019. Esto marca como su proyecto más exitoso que ha lanzado, acumulando 125,9 millones de transmisiones de audio a pedido en su primera semana.

En una entrevista con Billboard en marzo de 2018, White dijo que su álbum de estudio debut incluiría colaboraciones con Lil Wayne y Erykah Badu. En julio de 2018, White anunció que su álbum debut se titularía Life’s a Trip y tendría 26 pistas; luego lo recortó a 16 pistas. White lanzó los sencillos «Me Likey» y «How You Feel» el 22 de junio de 2018, y «Taking a Walk» el 7 de agosto de 2018. Life’s a Trip se lanzó el 10 de agosto de 2018 y debutó en el número cuatro de la cartelera. 200 Album Chart, con el sencillo «Taking a Walk» debutando en el número 49 en la lista Billboard Hot 100. Eliminó Playboi Carti del álbum. El 9 de agosto de 2019, lanzó su segundo álbum,!, Que debutó en el número tres en el Billboard 200 de EE. UU. Con 51,000 unidades equivalentes a álbumes,

En mayo de 2018, 6ix9ine comenzó una disputa con el rapero Tadoe y Chief Keef por acusaciones de que Tadoe había abusado del artista Cuban Doll por hablar con 6ix9ine. White apoyó a Tadoe en la pelea y luego lanzó una pista de distorsión hacia 6ix9ine, «I Kill People», con Tadoe y Chief Keef.

Tras la muerte de XXXTentacion el 18 de junio de 2018, White se tiñó el cabello en memoria del artista y lanzó «Ghost Busters», una colaboración con Quavo, XXXTentacion y Ski Mask the Slump God in memoriam.

White fue arrestado en el condado de Cobb, Georgia, luego de un asalto al rapero FDM Grady a fines de mayo de 2018.Según Grady, White y el rapero Lil Wop insultaron a la novia de Grady, lo que llevó a Grady a sacar un arma de fuego brevemente antes de entablar una pelea a puñetazos con White. En ese momento, Grady fue atacado por cuatro hombres, incluidos White y Wop. White fue arrestado por cargos de refriega (peleas públicas), allanamiento de morada y agresión simple. Unas semanas más tarde, a principios de junio, White fue arrestado nuevamente en Georgia por un cargo de asalto por presuntamente azotar a una mujer con una pistola.

En mayo de 2017, White lanzó su mixtape debut, A Love Letter to You, con el sencillo principal «Love Scars», que recibió más de 8 millones de visitas en YouTube en varios meses y más de 13 millones en SoundCloud. White fue incluido en el álbum 17 de XXXTentacion, en la canción «Fuck Love», que alcanzó el puesto 28 en el Billboard Hot 100.

En octubre de 2017, White lanzó su segundo mixtape, A Love Letter to You 2. El álbum debutó en el puesto 34 en el Billboard 200. Más tarde ese mes, White lanzó un EP en colaboración con Lil Wop, Angels & Demons.

El 6 de diciembre de 2017, White lanzó el sencillo «Dark Knight Dummo», …